Menjadi seorang pemilik stasiun radio termuda di dunia ketika, pada usia dua puluh satu, membeli KEOS, di Flagstaff, Arizona. Dengan kecepatan dan sukses yang menjadi legenda dalam industri radio, ia menggunakan pendekatan inovatif terhadap bisnis untuk mendorong group stasiun radionya ke puncak industri tersebut. Sekarang ini, perusahannya, Jennings Partners, merupakan perusahaan yang memberikan praktek konsultasi yang melayani klien-klien ritel, pabrikasi, distribusi, dna komunikasi. Ia dan rekannya menetap di Tiburon, California.