Playboys Tale menceritakan Gara, Rama, Saka dan Dana, empat lelaki yang tidak berhenti mencari cinta sejati. Kebiasaan-kebiasaan unik mereka membuat mereka juga mencari sosok wanita yang unik untuk menjadi pasangan mereka.

Unplanned Love, cinta yang tidak direncanakan. Yang dimulai dari menghilangnya Cyntia, sahabat Runa. Runa harus bertemu dengan Seta, mantan tunangan Cyntia yang memaksa Runa untuk menggantikan posisi Cyntia sebagai tunangannya.

Yang keluar dari mulut Felix: "Enak aja, jangan mentang-mentang gue cucu pertama ya, terus langsung gue yang jadi pewaris utama!"

Yang keluar dari mulut Otis: "Bagaimana kalau aku langsung menolak saat ini juga?"